lunedì 18 febbraio 2013

resveratrolo

Questo post è un contributo alla 25esima edizione del Carnevale della Chimica,  che sarà ospitato da Bruna alias laperfidanera sul blog Tamburoriparato e che ha come tema del mese "la chimica e l'orto"

Gli argomenti proposti sono tutti interessanti, ma in particolare tra i prodotti chimici di origine vegetale (in questo caso le piante nell'orto) quelli con  maggiore "sex appeal" per un biologo sono le molecole di interazione con l'ambiente: come i feromoni sono mediatori chimici tra i sessi degli insetti, le piante  emettono molecole con cui comunicano tra loro,  i VOC, ossilipine volatili che segnalano la presenza di erbivori e l'attacco di insetti alle piante vicine, e molecole di comunicazione con la rizosfera,  polifenoli e flavonoidi,   con cui la radice richiama batteri (Pseudomonas fluorescens)  e funghi utili nella rizosfera (ectomicorriza, rizobi, Tricoderma harzianum) e che stabiliscono con la radice uno scambio di segnali volatili (ossido nitrico, solfuro di idrogeno, ossido di carbonio), di ormoni per resistere agli stress abiotici (auxine, acido jasmonico, acido abscissico) e di nutrienti e composti utili (fonti nutrienti, zuccheri,  fosfati, ioni ammonio) e fattori di inibizione di altri patogeni (4-idrossibenzoato, 2-feniletanolo).
Ecco, dopo questa manifestazione di interesse e di entusiastica approvazione dei temi proposti da trattare, e visto che di alcuni argomenti avevamo parlato nell'edizione 19 del carnevale, torno al titolo ed argomento di questo post, il resveratrolo. 

Il paradosso francese - Il  vino e la longevità. Un consumo constante di vino, come in Francia o in Italia, è stato collegato ai benefici sul sistema cardiovascolare (e sulle arterie coronarie), e a un invecchiamento lento e in salute. 
Il resveratrolo nella forma stereoisomera "trans" o "distesa, allungata" e il suo derivato glicosilato, piceide, si accumulano nei chicchi d'uva maturi, e durante la fermentazione del mosto, grazie allo sviluppo di  alcool, in cui questo polifenolo è solubile, passa nel vino. 
Diversi meccanismi intracellulari sono stati ipotizzati per spiegare l'attività di questo composto. Nei primi studi tra gli anni 2000-2006 si è data molta importanza alle sirtuine, enzimi che utilizzano la nicotinamide (chiamata anche vitamina PP, previene pellagra) per deacetilare istoni e proteine bersaglio. Questo perchè nel Cenorabditis elegans, la longevità è legata alla restrizione calorica (mangiare poco fa bene alla longevità) e a questi enzimi che controllano le modificazioni epigenetiche. Forse questo meccanismo nell'uomo e nei mammiferi contribuisce parzialmente alla longevità, ma in modo indiretto. Oggi si dà maggiore peso ad un effetto diretto del resveratrolo su alcuni enzimi che producono secondi messaggeri da lipidi di membrana.
Il resveratrolo è il prodotto di biosintesi ad opera dell'enzima stilbene sintasi. Non è ancora chiaro perchè la vite abbia bisogno di  40 e più geni tutti codificanti questo enzima, alcuni sono importanti per l'espressione organo specifica. Si sa che la produzione di resveratrolo nelle antere è causa di frutti senza semi (nel pomodoro transgenico). 
La ricercatrice CNR Giovanna Giovinazzo, ha al suo attivo 3 pubblicazioni  su questi pomodori che producono resveratrolo a discapito di altri flavonoidi, e che collabora con Cathie Martin, a Norwich, nel centro in cui è stato sviluppato il pomodoro violetto e marrone, manipolando la via biosintetica dei flavonoidi e delle antocianine. In questo modo è stato studiato il controllo della biosintesi di questi composti antiossidanti, in un controllo finemente regolato da più enzimi che spesso competono sugli stessi substrati e precursori. 

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